Столетняя война (1337-1453 гг.) между Францией и Англией укрепила союз Шотландии и Франции. После грандиозного поражения французов в битве при Ажинкуре в 1415 г. дофин Франции Карл обратился за помощью к Шотландии. Шотландский парламент послал шеститысячную армию под командованием графа Бухана, Арчибальда Дугласа, графа Уигтауна и Стюарта из Дарнели. Шотландцы стали первыми, кто нанес поражение непобедимой английской армии в битве при Боже в 1421 г. Они сражались под командованием Жанны д'Арк, когда была снята осада Орлеана (1429 г.), а также участвовали в других военных кампаниях, например, в сражениях при Жарго и Патэ. Интересно отметить, что штандарт Жанны д'Арк был расписан шотландцем. Как полагают, Джеймсом Полвартом. 

Эти факты отражены в книге С. Вуда "Давний союз", наиболее полном описании истории этого союза. Вуд пишет о том, как неизвестный шотландец, вернувшись на родину после казни Жанны д'Арк, продолжил рукопись каноника города Абердина хрониста Фордуна "Шотландские хроники" ("Scotichronicon"), став монахом в аббатстве Данфермлина, и поведал о "Божественной Деве" и ее попытке принести Франции победу в Столетней войне. 

Шотландцы играли заметную роль не только на поле брани. С 1426 по 1438 г. выходец из Шотландии был епископом Орлеана и в этом качестве присутствовал на коронации Карла VII в Реймсе в 1429 г. С 1426 г. шотландские воины служили телохранителями французских королей. В ходе Столетней войны, в 1424 г., шотландцы и французы были разбиты в сражении при Вернее английским герцогом Бедфордом - регентом при малолетнем короле Генрихе VI Английском. "Остатки шотландской армии были собраны Карлом VII Французским, который образовал из них своих телохранителей: установление, сохранявшееся многие годы", вплоть до правления Людовика XIII. Служба шотландских рыцарей при французском дворе, как известно, нашла художественное отражение в романе В. Скотта "Квентин Дорвард". 

Многие из шотландских телохранителей добились высокого положения и влияния. Например, Роберт Питтилох из Данди, прибывший во Францию в 1424 г. и получивший впоследствии прозвище Маленький король Гаскони (le petit roi de Gasconne), был правителем Кастельно в Медоке и капитаном Шотландской гвардии при французском королевском дворе. На службе у короля Франции состояли представители всех знатных фамилий Шотландии - Стюарты, Дугласы, Линдсеи, Гамильтоны, Сетоны, Кроуфорды, Бойды, Крайтоны и др. Дугласы получили французский титул герцогов Туренских, Стюарты стали лордами Д'Oбиньи, а Гамильтоны - герцогами Шателеро. Многие не столь знатные шотландцы, такие как Каннингэмы, Локхарты, Чемберсы, Моррисоны, оставались жить во Франции, получив там земельные владения. Однако они продолжали поддерживать тесные связи с родиной. 

В 1418 году как бургиньоны, так и арманьяки, направляли посольство в Шотландию, для найма войск. Регент Олбани, с одной стороны, был заинтересован в выдворении за пределы страны беспокойного дворянства, с другой же не знал, кому именно оказать помощь, но заключение бургундцами договора с Англией по понятным причинам сняло проблему выбора. Во Франции на землях, лояльных к Дофину, начинают появляться небольшие отряды шотландцев. Сотня лучников под командованием Майкла Норманвиля принимала участие в осаде Тура, удерживаемого бургундцами. В октябре в Ниоре появились шотландские лучники под командованием сэра Джона Стюарта, лорда Дарнли (четвероюродный дядя Джеймса I). Тем не менее Дофину требовались более значительные силы. В 1419 году уже появляются отряды рыцарей: Уильям Дуглас и Томас Килпатрик с 30 латниками и 80 лучниками появились в Сансере 22 февраля 1419 года. Джеймс Колбурн командовал 38 конными лучниками в отряде самого Дофина, это был прообраз будущей гвардии. В том же году в Ла Рошели высаживается армия в 6000 человек, во главе которой стояли второй сын регента Олбани и казначей Шотландии – Джон Стюарт (1381-1424), граф Бухан, и старший сын Арчибальда, 4-го графа Дугласа – граф Уигтаун. Их доставке из Шотландии способствовали испанские суда, король Кастилии предоставил 40 кораблей и 4000 моряков. Дофин отослал обратно Бухана и Уигтауна, чтобы они наняли еще людей, тем временем армия, оставшаяся на время без командиров, бездействовала весь 1420 год, к тому же она была разбита на части, которые в основном составляли гарнизоны крепостей на Луаре. Генрих V, осадивший Мелюн, предложил шотландцам сдаться, поскольку их король Джеймс I находился у него в плену, однако, те продолжали сражаться. В конечном итоге город пал 17 сентября, по условиям капитуляции шотландцы и английские дезертиры предавались милости короля, который приказал повесить 20 шотландцев. Будучи прекрасным стратегом, Генрих понимал, что армия Дофина, и без того представлявшая опасность, получала помощь из Шотландии. В первую очередь он обязал графа Дугласа (отца Уигтауна) предоставить ему отряд воинов, таким образом придав нелегитимность тем, что служили во Франции. Во-вторых, он попытался взять Ла Рошель и оставить дофинистов без единственного порта, однако эти попытки не увенчались успехом.

В 1420 году отдельные отряды были объединены в «Армию Шотландии». И дофин раздал предводителям союзников земли: Шатильон-сюр-Индр графу Бухану, Турень – графу Арчибальду Дугласу, Лангэ – лорду Сетону, Конкрессо и Обиньи – лорду Дарнли. Это был ответ на дипломатические ходы Лондона. Очевидно, что целью создания «Армии Шотландии» была централизация командования для того, чтобы таким образом сплотить отдельные роты не для формирования гарнизонов, а для полноценной армии. Весной 1421 года произошла первая крупная битва. Войска Томаса Кларенса, брата короля, встретились с шотландцами при Боже. Оставив лучников позади своих порядков, герцог Кларенс внезапно атаковал передовой отряд франко-шотландских войск, игравших в мяч на берегу реки. Однако те яростно стали защищать мост, тем самым дав основным силам сесть на коней, и когда англичане наконец смели лучников у моста, то оказались лицом к лицу с главными силами врага. Кларенс был убит вместе с примерно 1050 другими, впоследствии его знамя было отправлено Дофину. В плену оказался граф Сомерсет и граф Хантингтон, которых продали затем Карлу. С момента битвы при Боже начинается череда побед «Армии Шотландии» - был взят Монмерай, подвергнут осаде Алансон. Из Англии прибывает сам король, однако даже собрав все войско в Нормандии он не решился на открытое сражение и отступил на север. Зима, по традиции являвшаяся временем прекращения боевых действий, дала время Дофину для найма войск. На сей раз он обратил свой взор через Альпы и прибег к помощи миланских Висконти. Послы Карла наняли некоторое количество пехоты, а также ломбардских копий, состоявших из латника, легкого кавалериста-кутилье, и пажа. Пехота предназначалась для комплектования гарнизонов, а латники - для того, чтобы соединиться с шотландцами. Однако в 1422 году Карлу не удалось добиться создания единой большой армии. В разоренной стране он не смог собрать нужной суммы для оплаты армии. Оставшись без жалованья, шотландцы начали грабить: люди Дарнли мародерствовали в Берри и в Турени, окрестности Шинона тоже были опустошены. Решив свои финансовые проблемы, Карл направил лорда Дарнли вместе с ломбардскими рутьерами в Шампань против англо-бургундцев. Там они потерпели сокрушительное поражение. Дарнли, как и многие другие знатные шотландцы, попал в плен. Интересно отметить, что после битвы при Краванте король выкупил не только много знатных пленников, но и большое число простых лучников. 

Следующей трагедией для Карла VII стала битва при Вернейле (1424 год). Англичане применили ставшую уже классической схему, когда спешенные рыцари с флангов были защищены лучниками. Армия короля состояла из франко-шотландцев в центре вместе с милицией из Нарбонны. По флангам располагалась тяжелая кавалерия из ломбардцев. Кони итальянцев были закованы в броню, и они легко смели лучников, но вместо того, чтобы предпринять обход с тыла или разобраться с резервом они стали грабить обоз, убивать лошадей и слуг. Центр же войска, оставшись без прикрытия, был разбит англичанами. На поле осталось лежать 6000 убитых шотландцев и французов, включая графа Арчибальда Дугласа (1370-1424) и двух братьев Стюартов – Джона, графа Бухана, и Роберта, графа Росса. Король Франции остался без самой боеспособной части армии, которую он имел. Через два дня после битвы при Вернейле горожане Тура выгнали из города шотландский гарнизон, также поступили и с шотландцами в крепостях на Луаре, которые они удерживали для Дугласа. Это доказывает, насколько сильны были противоречия между населением и союзниками. «Армия Шотландии» не потеряла окончательно своей боеспособности, хотя никогда не будет достигать столь внушительных размеров.

После поражения при Вернейле остатки шотландских войск во Франции возглавил 5-ый граф Дуглас, Арчибальд (1390-1439), сын предыдущего графа. В 1428 году было отправлено посольство к освобожденному королю Шотландии Джеймсу I, с целью договориться о браке между дочерью Джеймса – Маргаритой (1424-1445) и дофином Людовиком (1423-1483). Заодно была заключена договоренность о предоставлении еще наемников. Очевидно, что шотландцы были самые сговорчивые союзники Франции. На наш взгляд, это была одна из главных причин того, что король Франции так часто прибегал к их услугам. Ни Кастилия, ни Милан не могли предоставить столько войск. 

В 1427 и 1428 годах остатки отрядов шотландцев сражались на северо-западе на границах с Бретанью. Под началом Ла-Гира они принимали участие в обороне Орлеана, там погиб и Дуглас из Друмланрига, которого похоронили в кафедральном соборе Орлеана. Вскоре погибли лорд Дарнли и его младший брат сэр Уильям, их смерть (2 декабря 1428 года) положила конец «Армии Шотландии», а перед королем встала задача создания постоянной армии из лояльных дворян и горожан. 

С полной уверенностью можно сказать, что «Армия Шотландии» - самая большая наемная армия на службе средневекового государства - дала монархии Валуа возможность потеснить англичан и значительно укрепить свои позиции.